Su edificación, iniciada en 1529 con Carlos I y finalizada en 1735, hace de la visita a este Monasterio un verdadero recorrido por siglos de arte y de historia. El refectorio, en el interior, es la estancia más antigua del S. XVI, con un artesonado renacentista con 36 bustos de enigmáticos caballeros perfectamente conservado, que es la joya de la visita por su singularidad. De casi la misma época es la sacristía plateresca donde dejó su huella Andrés de Vandelvira. Su soberbia iglesia herreriana es obra de varios arquitectos, destacando entre ellos el conquense Francisco de Mora, terminada en 1598, le ha valido a este Monasterio el sobrenombre de El Escorial de la Mancha.

El único chapitel que queda, está coronado por la cruz, emblema de la orden y bajo ella, la característica figura de su veleta: un gallo que, aún hoy, sigue girando al compás de los vientos.

Todas estas estancias se articulan en torno a un patio ya del siglo XVIII, cuyo claustro, de treinta y seis arcos, rodea el bello brocal barroco del aljibe en el centro. En un recorrido por sus fachadas, aunque destaca el estilo herreriano, podemos admirar la variedad de estilos: la fachada este, de estilo plateresco, de traza diseñada posiblemente por Enrique Egas; las fachadas herrerianas del norte y oeste, correspondientes a la iglesia mayor, y por último, la fachada principal, churrigueresca finalizada en 1735 por Pedro de Ribera, reinando ya Felipe V.